Originalmente conocido como Chaturanga, o juego del ejército, se difundió rápidamente por las rutas comerciales, llegó a Persia, y desde allí al Imperio bizantino, extendiéndose posteriormente por toda Asia. 

El mundo árabe adoptó el ajedrez con un entusiasmo sin igual: estudiaron y analizaron en profundidad los mecanismos del juego, escribieron numerosos tratados sobre ajedrez y desarrollaron el sistema de notación algebraica.

El juego llegó a Europa entre los años 700 y 900, a través de la conquista musulmana de la península Ibérica. 

En las excavaciones de una sepultura vikinga hallada en la costa sur de Bretaña se encontró un juego de ajedrez, y en la región francesa de los Vosgos se descubrieron unas piezas del siglo X, de origen escandinavo, que respondían al modelo árabe tradicional. 

Durante la edad media, las penínsulas Ibérica e Itálica eran las zonas donde más se practicaba. 

Se jugaba de acuerdo con las normas árabes (descritas en diversos tratados de los que fue traductor y adaptador el rey Alfonso X el Sabio), según las cuales la reina y el alfil son piezas relativamente débiles, que sólo pueden avanzar de casilla en casilla.

Durante los siglos XVI y XVII el ajedrez experimentó un importante cambio, y la reina se convirtió en la pieza más poderosa, en cuanto a su movimiento se refiere, del tablero. 

Fue entonces cuando se permitió a los peones avanzar dos casillas en su primer movimiento y se introdujeron la regla conocida como en passant ('al paso'), que permite capturar el peón que sigue su marcha y no come la ficha que se le ha ofrecido por una determinada estrategia, y el revolucionario concepto del enroque. 

Los jugadores italianos comenzaron a dominar el juego, arrebatándoles la supremacía a los españoles. 

Los italianos, a su vez, fueron desbancados por los franceses y los ingleses durante los siglo XVIII y XIX cuando el ajedrez, que había sido hasta entonces el juego predilecto de la nobleza y la aristocracia, pasó a los cafés y las universidades. 

El nivel del juego mejoró entonces de manera notable. Comenzaron a organizarse partidas y torneos con mayor frecuencia, y los jugadores más destacados crearon sus propias escuelas.

En el Departamento de Maldonado, ha funcionado durante muchos años el "Club Departamental de Ajedrez", integrado pro varios ajedrecistas de la zona, organizando Torneos a lo largo del año. 

También instituciones de Montevideo dedicadas al Ajedrez, eligen Ciudades como Punta del Este o Maldonado para la realización de eventos internacionales.